制备
邻苯二胺高压法:邻苯二胺高压法是由美国John发明的.邻苯二胺与的投料摩尔比为1∶1~1.05,反应温度为200~300℃,定安可溶苯并三氮唑,压力为4.8×106~6.9×106Pa.反应完毕后,用酸调pH值为6.由于重氮化闭环反应没有酸参加,所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会,从而提高了产品的收率,同时使产品的纯化变得容易.例如,邻苯二胺同37%的水溶液,在温度为260℃,压力为3.0×106至3.3×106Pa条件下,反应3小时后冷却,用将pH值从11.7调到6,得到纯度为、收率为96.9%的苯并三氮唑.此工艺无需醋酸、副反应少、污染小、收率高且反应时间短,可以连续生产.我国科研人员采用加压一步法合成苯并三氮唑现已取得成功。由邻苯二胺与经加压一步合成苯并三唑钠,再经酸化结晶得产品.该法成本降低50%~70%,并填补了两项国内空白。
作为羧酸酯或羧酸的等排体
由于某些酯键在体内可被酯酶代谢,因此在结构优化中酯键往往是需要优化的结构片段。这其中就有用三氮唑代替羧酸酯的成功案例。三氮唑用作羧酸等排体的案例还是比较少的,但也不乏有羟基取代三氮唑替换羧酸的应用实例。
作为刚性结构的等排体
从结构特点上来看,三氮唑结构是一种平面的二价片段具有很强的刚性,因此可用于替换一些刚性结构还可起到一定的构象限制作用。在这一应用中,为常见的是三氮唑被用于替换双键,以克服双键在体内容易分解异构化等缺点。
作为杂环的等排体
这个应用就不用多说了,大家都是杂环,环系体积,电子云分布,可溶苯并三氮唑性质,氢键供体/受体性质都有很多相似之处。三氮唑替换其他五元杂环的案例可说是比比皆是。
结语
完善结构缺陷,突破保护是化学工作者的重要工作内容。大家总会绞尽脑汁去想哪些结构有活性又好合成,还能克服现有结构缺陷,还能突破保护范围。这时候,请不要忘记还有1,可溶苯并三氮唑的用法,2,可溶苯并三氮唑作用,3-三氮唑这么个结构,它不但简便易得,而且在结构优化中大有用武之地。
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